Menir fálico com uma altura total de 5,6m.Foi reerguido na sua localização original em 1969, a meio caminho entre as povoações do Outeiro e da Barrada.
Apresenta no topo um possível báculo com 30cm de diâmetro.

Pode considerar-se o mais impressionante menir isolado da Península Ibérica e também um dos mais notáveis da Europa.

É conhecido na região por “Penedo Comprido”.

Este cromeleque foi descoberto por José Cruz e Leonel Franco e identificado por José Pires Gonçalves em 1969.
É constituído por 50 menires de granito, com uma forma claramente fálica, mas encontrando-se a maioria parcialmente fraturados.
A maior parte destes menires encontravam-se prostrados “in situ”, o que tornou possível a eventual reconstrução da forma original.
No centro deste quadrado encontra-se um menir de 4m de altura, com 0,75cm de diâmetro e pesando 7 toneladas.

Nota: este cromeleque foi o único monumento transferido para outro local em toda a região de influência da construção da barragem de Alqueva.

Estas antas datam de 3500 a 3000 a.C. e eram utilizadas como complexos funerários.

De acordo com as escavações realizadas estariam sepultadas aqui cerca de 140 e 118 pessoas, respectivamente, em cada um dos complexos.

A monumentalidade destas antas é visivelmente demonstrada pela quantidade de espólio funerário encontrado durante o seu estudo.

Esta é a porta mais característica de Monsaraz. A sua parte interior encontra-se insculpida com duas marcas-padrão destinadas ao mercado do pano.
É o acesso principal da Vila e a sua robusta estrutura defensiva está protegida por dois torreões semicilíndricos. O de poente, encimado pelo campanil do relógio (provavelmente construído no tempo de D. Pedro II), tem um teto nervurado e no cimo da cúpula um sino fundido pelos artistas estrangeiros Diogo de Abalde e Domingos de Iastra, com inscrição de 1962.
A encimar o fecho gótico do arco da porta encontramos uma lápide comemorativa da consagração do reino à Imaculada Conceição, por D. João IV em 1646.

Se percorrermos a vertente norte de Monsaraz partindo do sul para o norte, encontramos primeiro a porta de Évora por onde penetrava na Vila a estrada romana que vinha de Moura.

O arco ogival em granito é flanqueado a sul por um cubelo defensivo.

Para sul, a muralha rompe-se na porta de cantaria de granito ogival, chamada hoje de Alcoba, sendo no séc. XVII denominada por “Porta Dalcoba”.

Para sudoeste encontramos o Postigo ou Porta do Buraco.

Protegia a cisterna pública da Vila e por isso os engenheiros franceses que delinearam as fortificações modernas ordenaram o seu entaipamento para proteger o precioso líquido.

Parece  ser a porta mais antiga da muralha.

A igreja matriz foi construída no séc. XVI para substituir a igreja gótica original que foi destruída por se encontrar contaminada pela peste.

Tem uma fachada simples com um painel de azulejos representando Nossa Senhora da Conceição, ladeado por duas fortes torres quadrangulares.

O interior da igreja encontra-se decorado com oito capelas laterais salientando-se a arca tumular de Gomes Martins Silvestre – em mármore, apresenta na face principal um cortejo fúnebre esculpido onde desfilam 17 figuras.

Edificado em meados do séc. XIV, durante os reinados de D. Dinis e D. Afonso IV, este edifício serviu para albergar os atos públicos da Vila de Monsaraz que até aí decorriam no adro da igreja matriz de Santa Maria do Castelo. Por volta dos sécs. XV/ XVI o edifício foi adaptado a cadeia, com a construção de um segundo piso, tendo sido parcialmente destruído aquando do terramoto de 1755.

Em 1958, durante obras de manutenção, foi descoberto o fresco “O Bom e o Mau Juiz”, datado do séc. XV, que representa uma clara alegoria à justiça e à corrupção, tendo sido mandado pintar pelo Duque de Bragança, o que explica a presença das suas armas.

Capela Barroca, situada no segundo piso com acesso através de escadaria estreita e íngreme sem corrimão, para poder servir de capela da antiga prisão que lhe fica fronteira. Foi fundada em 1708 por Domingos Lourenço Perdigão.

A cisterna da vila (sécs. XIV-XV), de enormes proporções, era o maior reservatório de água localizado intramuros na vila de Monsaraz e o grande abastecedor da população da Vila. Segundo tradição local, a cisterna foi precedida de uma mesquita muçulmana – o arco gótico que limita o imóvel a oeste dava passagem ao coletor geral das águas.

De acordo com a tradição, este edifício era um local de tortura, onde os inquisidores julgavam os seus prisioneiros. Contudo, a falta de provas documentais leva-nos a crer que provavelmente funcionava como um arquivo de processos ou uma prisão temporária antes de os prisioneiros serem enviados para Évora.

O Castelo de Monsaraz é um monumento nacional, construído nos finais do séc. XIII, onde se reconhecem uma torre de menagem e quatro torres quadradas mais pequenas.

A parte central do castelo é uma arena e a torre de menagem está dividida em três andares, tendo sido o andar inferior utilizado como prisão, o andar do meio como Câmara Nobre da alcaidaria e o andar superior como arrecadação palaciana.

De acordo com os documentos conhecidos, esta igreja existia no séc. XIII. Durante o séc. XIV era benesse da Ordem de Santiago da Espada, tendo sido mais tarde integrada no padroado real e transitado para a Ordem de Cristo.

A primitiva igreja da Idade Média ficou seriamente danificada com o terramoto de 1755, tendo sido a sua estrutura reforçada alguns anos mais tarde. Na década de 80 sofreu um restauro patrocinado pela Câmara Municipal de Reguengos de Monsaraz, que a transformou num espaço cultural para debates, conferências e exposições.

O convento começou a ser construído em 1700, mas devido às suas enormes dimensões só foi terminado em 1741.

Este lugar está ligado a D. Nuno Álvares Pereira que, de acordo com as tradições locais, rezou aqui antes de várias batalhas contra Castela.

A Capela encontra-se envolvida e aterrada pela construção do baluarte de S. João pertencente à fortificação seiscentista.

Os primeiros registos desta construção remontam ao séc. XIV, embora alguns historiadores a classifiquem como uma cuba muçulmana dos sécs. XI/XII, uma vez que as suas características, comuns a muitas construções alentejanas deste período, sugerem uma influência da cultura islâmica.

Esta ermida, nas imediações de Monsaraz, foi construída no séc. XIII muito provavelmente por cavaleiros da Ordem do Templo, em virtude dos símbolos encontrados e do estilo arquitectónico. Provavelmente servia de protecção aos viajantes que passavam pelas imediações de Monsaraz.

Exemplo da arquitectura religiosa barroca, no interior desta capela podemos encontrar uma imagem do Senhor Jesus dos Passos, escultura provavelmente seiscentista, oferecida pelo Duque de Bragança, D. Teodósio II.

A Santa Casa da Misericórdia possui nas dependências anexas deste edifício um importante núcleo documental.

Capela rural construída nos finais do séc. XVI e princípios do séc. XVII com a contribuição de vários moradores do Arrabalde da Vila. Após o terramoto de 1755 ficou seriamente danificada.